Il dipinto londinese faceva parte, con 2 altre tavole (vedi immagini seguenti) di un ciclo ispirato alla rotta di San Romano, un fatto d'armi che nel 1432 vide i fiorentini, capitanati da Niccolò da Tolentino e da Micheletto Attendolo da Cotignola, vittoriosi sui senesi guidati da Bernardino della Ciarda. La sperimentazione prospettica, comune alle tre tavole della serie, approda nella tavola di Londra a un'impostazione compositiva che accosta punti di vista diversi, come risulta, per esempio, dal confronto tra quanto è inserito in uno "sfuggente" primo piano e quanto è posto su uno sfondo "a scomparti", di sapore ancora medievale. L'integrità del ciclo si è mantenuta inalterata sino alla fine del Settecento, quando i Medici, trattenuta la tavola degli Uffizi, fecero restaurare e misero in vendita le altre, giunte dopo vari passaggi nelle attuali collocazioni alla metà dell'Ottocento.