Il Monumento a Giovanni Acuto è la prima opera documentata dell'artista, che riceve diversi pagamenti nel 1436 per l'esecuzione di una prima versione dell'affresco e per un successivo intervento di modifica «quia non est pictus ut decet»: la prima versione è dunque ritenuta inadeguata alla "nuova" cattedrale fiorentina della quale, proprio in quell'anno, papa Eugenio IV inaugura solennemente la cupola brunelleschiana. Molte ipotesi sono state fatte in proposito, ma il rifiuto della primitiva versione da parte dell'Opera del duomo, apparentemente clamoroso, sembra dovuto a incertezze riguardo al progetto, nate in seno alla committenza solo a cose fatte. Attribuirne la causa al pittore, o addirittura alle sue forzature prospettiche, è per il momento azzardato: infatti Paolo viene pagato per entrambe le versioni, e ciò non sarebbe avvenuto se fosse stato riconosciuto in difetto. L'Acuto è il primo dipinto ufficiale fiorentino che per metro monumentale e impegno prospettico possa essere accostato al precedente illustre della Trinità di Masaccio in Santa Maria Novella. Ma l'interpretazione prospettica è diversa: Masaccio costruisce uno spazio illusorio dall'evidente costruzione unitaria, Paolo Uccello forza la visione dal sotto in su del sarcofago dipinto (la collocazione originaria dell'affresco era sensibilmente più alta) ma "corregge" la prospettiva del monumento equestre in un calcolato gioco di costruzione per cerchi (come nelle Battaglie) che determina un'impostazione di profilo del personaggio, quasi numismatica, non accentuatamente dal basso: come a sottolineare la dimensione ideale, più che accidentale, del monumento.