Oggetto di venerazione popolare per le sue molte capacità protettive (non solo, come spesso si crede, nei confronti di peccatrici professioniste, ma di partorienti e puerpere, monache contemplative e attivi naviganti) e per l'esempio morale della sua vicenda (in termini di pentimento, umiltà, perseveranza e via dicendo, regolarmente seguiti dal perdono), Maddalena trova inoltre con grande frequenza la via della pala d'altare, schierandosi con/fra altri santi/sante intorno alla Madonna col Bambino e lasciandosi regolarmente identificare attraverso l'immancabile vasetto. Dall'immenso repertorio a disposizione, selezioniamo una bella pala vicentina del Montagna e la Pala di San Giovanni Crisostomo di Sebastiano del Piombo.

Savoldo inventa una straordinaria Maddalena in solitudine al sepolcro tra notte e alba, col vasetto posato da un canto, avvolta per reverenza in un fantastico mantello grigio-argento, sottraendola a ogni struttura narrativa ed esaltandola nel taglio a metà figura del quadro di devozione privata. Altre versioni preferiscono il manto dorato e la franca luce del primo mattino.

La Maddalena di Tiziano a Pitti, rappresentata come eremita nel deserto, coperta soltanto dagli splendidi, lunghissimi capelli e celebre per gli altrettanto splendidi seni che ne rimangono fuori, è solitamente interpretata come immagine pretestuosamente penitenziale e in realtà clamorosamente erotica. Verissimo: purché la funzionalità di tale erotismo venga spiegata e contestualizzata. Maddalena è infatti protettrice del parto e dell'allattamento, come rilevano leggende e orazioni del tempo (che la chiamano «comare nel parto» ed «esperta balia»): l'evidenza dei seni richiama prepotentemente questo significato. Vista da Vasari nel 1548 nella «guardaroba» del duca di Urbino, la Maddalena potrebbe essere stata commissionata da Guidubaldo II in occasione della nascita della figlia Virginia (1544), continuando in tal modo la tradizione del sostegno metaforico alla difficile vita matrimoniale di Giulia Varano inaugurata anni prima con la Venere.

La Maddalena dell'Ermitage è indubbiamente la versione migliore (vediamo a confronto quella di Capodimonte, con prevalente collaborazione della bottega) delle tante che dipendono, piuttosto che dal perduto dipinto spedito nel 1561 a Filippo II, da quello in precedenza destinato al sovrano ma poi ceduto a Silvio Badoer e rimasto a Venezia. Discinta ma non proprio scoperta, posta in un paesaggio tanto dettagliato quanto inospitale, Maddalena sostituisce il vaso di profumo con la trasparente caraffa della sua nuova castità, associandola al teschio e al libro quali oggetti di meditazione sulla vanità delle cose terrene. Stavolta si tratta davvero di un'immagine penitenziale, qualificata - oltre che da questi attributi - dall'intensa espressione degli occhi lacrimosi che riscatta l'intatto potenziale erotico della peccatrice redenta. L'aveva già ben visto «ella, alzando la testa con gli occhi fissi al cielo, mostra compunzione nel rossore degli occhi, e nelle lacrime dogliezza de' peccati: onde muove questa pittura chiunque la guarda, estremamente; e, che è più, ancorché sia bellissima, non muove a lascivia ma a commiserazione».