Lo Strada fu inoltre manager di artisti: fu lui a introdurre il grande scultore Alessandro Vittoria alla corte imperiale e a trattare sia con Massimiliano sia con il duca di Baviera l'invio di imprecisati dipinti mitologici di Tiziano o della sua bottega. Di Tiziano, se non proprio amico, fu certo socio in affari, e l'avidità della strana coppia non passò inosservata. Il mercante e antiquario Nicolò Stoppio, acerrimo rivale dello Strada, ma di minor successo, scrisse di loro: «son doi ghiotti a un tagliero». Lo Stoppio ebbe modo di prendersela con lo Strada anche per le sue pretese aristocratiche, che si riflettevano nel comportamento arrogante e nell'abbigliamento ricercato: descrivendolo quando andava in giro per Venezia «con le calze di scarlatto, col figlio per paggio, e tre o quattro di questi suoi sensali appresso, che pareva un conte e cavaliere».

Se ci siamo tanto diffusi sulla biografia di Jacopo da Strada, e se diciamo che il suo ritratto è uno dei capolavori assoluti di Tiziano, è perché questa biografia sta tutta nel quadro; oppure, detto in termini inversi, perché, qualora nulla sapessimo di questa biografia, il quadro da solo sarebbe in grado di dettarcela con notevole ricchezza e precisione di dettaglio. Jacopo appare come uno snob in piena regola: con l'abito elegantissimo, la ricca pelliccia, quattro giri di catena d'oro con medaglione, l'anello con sigillo, la spada e lo stiletto ai fianchi.

Ma naturalmente appare anche nel pieno esercizio delle sue molteplici attività: esibisce allo spettatore - o piuttosto, si direbbe, al possibile acquirente - una statuetta di Venere, in vendita assieme a un'altra statuetta di figura ammantata, difficilmente identificabile, e a un "torso" assai mutilo; presenta inoltre sul tavolo alcune monete, che rimandano alla sua più accreditata specializzazione, quella di numismatico; mentre i due libri sulla mensola in alto alluderanno alla sua non memorabile produzione trattatistica. Il suo spaventoso narcisismo si nutre anche di una ridondante esibizione del rapporto con Tiziano: da cui pretese non solo la firma ufficiale in lettere capitali in alto a sinistra, ma anche quella informale e mascherata che compare quale indicazione del destinatario nella lettera sul tavolo.

Tiziano realizzò questa biografia figurata con un impegno d'invenzione e d'esecuzione a quella data per lui eccezionale. Aveva a disposizione in Venezia uno straordinario modello di ritratto di antiquario/collezionista, quello di Andrea Odoni eseguito da Lorenzo Lotto, ma ne tenne scarsissimo conto. Scelse invece, in pieno accordo col committente e con la sua cultura, un taglio di tradizione nord-europea, con figura e oggetti sistemati in un angolo piuttosto ristretto di un ambiente chiuso: il miglior esempio - restando in tema - è il ritratto del Mercante Georg Gisze di Hans Holbein.